In politiek opzicht botsten de JOVD en de VVD in de eerste tien jaar na de eeuwwisseling nogal eens. De moederpartij was niet echt te spreken over de welwillender wordende opstelling van de jongerenorganisatie ten aanzien van Pim Fortuyn. Ook programmatisch waren er in het oog springende verschillen, bijvoorbeeld wat betreft de hypotheekrenteaftrek, de pensioengerechtigde leeftijd en de AOW. De formele banden tussen beide organisaties werden evenwel verder aangehaald. Per 1 januari 2000 was de JOVD volgens het Samenwerkingsprotocol met de VVD de enige jongerenorganisatie van de VVD. Daarmee was het politiek jongerenwerk een exclusieve taak voor de JOVD geworden. Een commissie Liberaal Jongerenbeleid (CLJ), bestaande uit onder meer de jongerenfunctionarissen in de besturen van de kamercentrales van de VVD, moest de hoofdbesturen van JOVD en VVD adviseren over het jongerenbeleid. Per 1 juli 2000 werd ook een geschillencommissie VVD/JOVD ingesteld, die bij onenigheid over de samenwerking zou bemiddelen. Voorzitter werd oud-JOVD-voorzitter Eric Balemans.
De secretaris van de VVD constateerde in zijn jaarverslag over 2000 ‘een intensivering’ in de samenwerking, die onder meer tot uiting kwam in ‘het over en weer bijwonen van (hoofdbestuurs)vergaderingen, het gezamenlijk benaderen van leden van JOVD en VVD en een gezamenlijk contributie-arrangement’. Tevredenheid klonk ook door in het jaarverslag over 2002 van de JOVD. JOVD’ers werkten vaak mee aan de door de VVD opgezette verkiezingscampagnes. Jaarlijks stond er een ‘Liberale Jongerendag’ op het programma, bedoeld voor jongeren die zich politiek wilden oriënteren en waar altijd prominente VVD’ers spraken. In 2002 was er een bijeenkomst voor alle jongerenfunctionarissen om elkaar ‘onder het genot van een biertje’ beter te leren kennen, aldus het VVD-jaarverslag van 2002. In 2005 startte de CLJ met een ‘permanente jongerencampagne’ om jongeren meer te betrekken bij het liberale gedachtegoed.
De inkomsten van de JOVD werden voor een groot deel bepaald door de electorale prestaties van de VVD. Mede door toedoen van rivaal Pim Fortuyn verloor de VVD bij de Tweede Kamerverkiezingen van 2002 veertien zetels, wat leidde tot een verlaging van de subsidie voor de JOVD (vanwege de koppeling van het subsidiebedrag aan het aantal Kamerzetels van de geestverwante partij). Dat enkele landelijke penningmeesters de boekhouding niet op orde hadden, leverde haar nog meer financiële hoofdbrekens op. In 2002 en 2003 boekte de JOVD een verlies van 50.000 euro; een jaar later moest ze een speciaal krediet bij een bank opnemen.
De splijtende lijsttrekkersstrijd in de VVD tussen Mark Rutte en Rita Verdonk in het voorjaar van 2006 veroorzaakte ook in de JOVD veel deining. Toen voorzitter Klaas Jeroen Terwal liet weten dat het hoofdbestuur voormalig JOVD-voorzitter Rutte steunde leidde dat tot veel ophef, omdat de afdelingen hierover niet waren geconsulteerd. In een informele ledenraadpleging in de JOVD kreeg Rutte twee derde van de stemmen. Na kritiek op zijn steunbetuiging aan Rutte legde Terwal zijn functie neer. Het was de opmaat tot het al dan niet vrijwillig terugtreden van een aantal bestuursleden, waardoor het hoofdbestuur begin 2007 niet de reglementaire acht maar slechts drie leden telde.
