In de jaren negentig werd de samenwerking tussen de VVD en JOVD intensiever. Zij kreeg gestalte in diverse projecten, symposia en de jaarlijkse topkadercursussen. In 1995 werd de commissie Samenwerkingsprojecten JOVD-VVD ingesteld, die onder meer jongerenwerkbezoeken aan bedrijven en instellingen organiseerde, en ‘jongerenontbijten’ in de studentensteden Rotterdam en Leiden. Enkele tientallen jongeren ontbeten hier met minister van Financiën Gerrit Zalm, die aan de tand gevoeld werd over de euro en het begrotingstekort. De commissie kwam ook met een ‘instapcursus liberalisme’ voor jongeren. In haar jaarverslagen roemde de JOVD de vruchtbare samenwerking met de VVD, maar benadrukte zij ook haar organisatorische en politieke onafhankelijkheid. Dat laatste kon de buitenwacht moeilijk ontgaan, gezien de soms forse kritiek van de jongerenorganisatie op VVD-leider Frits Bolkestein.
De VVD en JOVD stelden om de vijf jaar, in 1990 en 1995, een samenwerkingsovereenkomst op. Tegen het einde van de jaren negentig werd er nagedacht over een nieuwe verhouding tussen beide organisaties. Aanleiding was de op handen zijnde Wet subsidiëring politieke partijen, waardoor een politieke jongerenorganisatie door de geestverwante politieke partij formeel moest worden erkend om voor subsidie in aanmerking te komen. In 1999 kwamen de VVD en JOVD een protocol voor samenwerking overeen om te komen tot ‘één jongerenorganisatie op liberale grondslag binnen de geledingen van de VVD’. Daarbij bleef de organisatorische en politieke onafhankelijkheid van de JOVD gehandhaafd. De algemene vergadering van de JOVD keurde het protocol op 1 mei 1999 met een grote meerderheid goed; de algemene vergadering van de VVD volgde op 29 mei.
Het protocol had in zowel de VVD als de JOVD tot veel onbegrip en weerstand geleid. In februari 1999 was daarom een commissie ingesteld onder voorzitterschap van Frank van Dalen, die voorafgaande aan de besluitvorming het protocol binnen de beide organisaties had toegelicht en daarna de afspraken tot gedetailleerde aanbevelingen had uitgewerkt. Het eindrapport verscheen in september onder de titel Wie kan delen kan ook vermenigvuldigen. Afgesproken werd onder meer dat de VVD geen activiteiten voor jongeren meer zou organiseren, maar dat de JOVD dat zou doen. De los georganiseerde jongerencontacten binnen de VVD zouden naar de JOVD overgaan (onder meer door het aanbieden van het dubbellidmaatschap), waarmee de laatste van een rivaal was verlost. In het bestuur van elke kamercentrale van de VVD werd op voordracht van de JOVD een jongerenfunctionaris benoemd. Verder zouden beide hoofdbesturen een adviseur in elkaars hoofdbestuur benoemen. Een geschillencommissie bestaande uit vertegenwoordigers van de JOVD en VVD werd in het leven geroepen om zich uit te spreken over uit het protocol voortvloeiende meningsverschillen.
VVD-leider Bolkestein werd in de jaren negentig kritisch gevolgd door de JOVD, vooral vanwege zijn opvattingen over de multiculturele samenleving. Niettemin zetten beide organisaties samen een ‘liberale jongerenmeeting’ op touw, in de aanloop naar de Tweede Kamerverkiezingen van mei 1998. De locatie in Delft kreeg voor deze gelegenheid de naam ‘Groot Bolkestein’. Op de uitnodiging was Bolkestein pontificaal afgebeeld, in de stijl van Martin Toonders Heer Bommel. De folder was in het JOVD-hoofdbestuur ‘een pijnlijk punt’ geweest. Oud-voorzitter Arjan Toor vond de ‘verheerlijking’ van Bolkestein veel te ver gaan.
