Het voortdurende zoeken naar haar ideale organisatiestructuur werd na de eeuwwisseling door de JOVD voortgezet. In de jaren negentig waren de vertrouwde districten vervangen door drie regio’s: Noord, Midden en Zuid. Deze nieuwe bestuurslaag tussen hoofdbestuur en afdelingen voldeed niet, ook al omdat het niet eenvoudig was voldoende bestuursleden te vinden. In september 2003 besloot het JOVD-congres bij de vaststelling van nieuwe landelijke statuten om de regio’s weer op te heffen. Ze maakten plaats voor ‘regionale kaderkontakten’ en het hoofdbestuur nam een aantal taken van de verdwenen regiobesturen over. JOVD-voorzitter Ferdi de Lange toonde zich bezorgd over de moeizame zoektocht naar geschikte bestuursleden. ‘We moeten voorkomen dat we in een neergaande spiraal terechtkomen.’ De toegenomen studiedruk werd vaak als oorzaak aangewezen.
De neergang van het ledental van de JOVD in de jaren negentig zette zich na de eeuwwisseling aanvankelijk door, maar mede door de door Pim Fortuyn aangeblazen politieke polarisatie steeg het ledental vanaf 2002 weer behoorlijk; in 2004 telde de JOVD zo’n 1500 leden. Het ledenverloop bleef echter groot, zo constateerde de in 2003 ingestelde commissie Toekomstvisie in haar rapport Habemus Futurum! ('We hebben een toekomst'). De betrokkenheid van veel leden was van korte duur: ‘een aktieve periode van één á twee jaar om daarna weer eens verder te kijken’. De commissie Toekomstvisie vond de JOVD verder organisatorisch te star en overgereguleerd. Bureaucratische hindernissen moesten verdwijnen; het ‘individueel initiatief’ moest het organisatorisch uitgangspunt zijn. De commissie bepleitte de invoering van het ‘One Man, One Vote’-beginsel (OMOV), wat zou betekenen dat niet langer de afdelingsafgevaardigden maar alle leden een stem kregen op de algemene vergaderingen. Het congres van juli 2006 wees dat echter af.
Het congres van de JOVD in november 2001 had een primeur: voor het eerst kon er gekozen worden tussen twee complete kandidaathoofdbesturen. Na een lange nacht won de door het zittend hoofdbestuur gesteunde ploeg die onder leiding stond van kandidaatvoorzitter Rense Weide, het van het tegenbestuur van Esther Tromp.
Het vertrek van Rita Verdonk uit de Tweede Kamerfractie van de VVD in oktober 2007 en de politieke beweging Trots op Nederland die zij oprichtte, beroerden ook de gemoederen in de JOVD. Vice-voorzitter Machteld Vlaanderen zou hebben gezegd dat ‘onze leden sympathiseren met de ideeën van Rita’, aldus De Telegraaf. Het JOVD-hoofdbestuur eiste haar vertrek omdat ze de JOVD zou hebben beschadigd. Volgens JOVD-voorzitter Sabine Koebrugge zou binnen de jongerenorganisatie niet meer dan een ‘duidelijke minderheid’ Verdonk steunen. Vlaanderen had bovendien de interne afspraak geschonden om niet meer te discussiëren over ‘de poppetjes’. Een scheuring in de JOVD is ‘een feit’, zo meende Vlaanderen. ‘Dit is echt achterlijk voor een liberale, onafhankelijke jongerenorganisatie… Ze proberen mij en anderen die sympathiseren met Rita, monddood te maken’. Slechts een paar leden volgden haar echter; de rechts-liberale politieke denktank voor jongeren die ze wilde oprichten kwam niet van de grond.
