De JOVD ging de jaren negentig in onder leiding van de in november 1988 tot voorzitter verkozen Mark Rutte. Hij trad op 22 juni 1991 terug, na een termijn van ruim twee-en-een-half jaar. Rutte was daarmee in het hoofdbestuur een toonbeeld van stabiliteit, want het was in deze periode een rumoerig komen en gaan van bestuursleden. In 1994 trad de meerderheid van het hoofdbestuur af – een unicum. De drie overgebleven bestuursleden herverdeelden de portefeuilles, maar bezorgde afdelingen riepen een buitengewone algemene vergadering uit. Moties van afkeuring en wantrouwen werden verworpen; een motie van vertrouwen (treffend ‘Halleluja’ geheten) werd met circa 95 procent van de stemmen aangenomen.
Deze vele tussentijdse wisselingen maakte het de JOVD niet makkelijker om kandidaten te vinden voor bestuursposten. Vanwege het dalende ledental was het reservoir al minder groot. De grote moeite om functies vervuld te krijgen gold niet alleen voor het hoofdbestuur, maar op alle niveaus binnen de vereniging, en werd deels toegeschreven aan de toegenomen studiedruk. In 1998 werd de commissie Actieve Leden opgericht om afdelingen te helpen inactieve leden bij verenigingsactiviteiten te betrekken. De invoering van de bestuurdersbeurs door het ministerie van Onderwijs en Wetenschappen voor landelijke politieke jongerenorganisaties in 1996 vergrootte niet echt de aantrekkingskracht van bestuursfuncties: per jaar kreeg maar één bestuurslid een beurs. Het besluit wie deze vergoeding kreeg kon de verhoudingen in een bestuur behoorlijk verzieken.
De JOVD schreef bezorgd in haar jaarverslag over 1990 dat de ‘verduffing’ van de Nederlandse politiek doorzette. Ze kwam met Operatie Gordiaan om de eigen organisatie te versterken, onder meer door meer leden te winnen. Medio jaren tachtig had de JOVD vijfduizend leden, maar in 1990 was dit teruggelopen tot 3200. De SGP-jongeren waren de JOVD voorbijgestreefd als de grootste politieke jongerenorganisatie – en dat terwijl de VVD het bij de Tweede Kamerverkiezingen in 1994 en 1998 heel goed deed. Met de Honolulu-ledenwerfactie in 1994 en 1995 werden leden gestimuleerd om nieuwe leden te werven, waarbij ze per nieuw lid een telefoonkaart kregen. In 1998 presenteerde de JOVD het plan ‘2000 in 2000’. Het doel – tweeduizend leden na de eeuwwisseling – werd niet gehaald.
De verenigingsstructuur hield de JOVD ook in de jaren negentig bezig. In het kader van de Operatie Gordiaan werd in 1991 de adviesraad afgeschaft, die in uiteenlopende vormen sinds 1950 had bestaan. De dominantie van de districtsbesturen binnen de JOVD, die was gebaseerd op hun intermediaire positie tussen afdelingen en hoofdbestuur, werd daarmee verder verzwakt. Deze cruciale rol in de interne communicatie was vergeleken met de jaren vijftig al verminderd door het sterk toegenomen gebruik van de telefoon, de opkomst van de fax en de invoering van de OV-studentenkaart. Bovendien werd de kwijnende districtsstructuur vervangen door een indeling met drie regio’s: Noord, Midden en Zuid.
In 1993 vond het hoofdbestuur de verenigingsstructuur te centralistisch; activiteiten zouden meer in de districten en afdelingen moeten plaatsvinden. Een ‘Club van Tien’ pleitte in haar rapport voor meer decentralisatie en een kleiner hoofdbestuur. Hierop werd het hoofdbestuur van twaalf naar zeven leden ingekrompen. De commissies kregen grotere zelfstandigheid, maar toen dat niet werkte werd dat na een paar jaar weer teruggedraaid. Ook werd het hoofdbestuur weer uitgebreid.
